1414-1535 гг.
Историки и краеведы единодушно начинают рассказ о городе Себеже с первого упоминания его под 1414 г. польским хронистом М. Стрийковским.1 Сам характер упоминания, где говорится о взятии псковского пригорода Себежа войском великого князя Литовского Витовта, свидетельствует о более раннем возникновении городского укрепленного поселения, хотя и не дает оснований для более точных датировок. Умалчивают о собственном пригороде и летописцы Псковской вечевой республики,2 хотя о других пригородах в связи с псковско-литовскими отношениями (Опочка, Воронин, Коложе и др.) в XIV-XV вв. они сообщают неоднократно. Это косвенное подтверждение тому, что границы Псковской земли в XIII-XIV вв. не распространялись так далеко на юг, а захват Себежского поозерья Литвой связан с экспансией литовских князей на исконно русские земли. До середины XIII в. эти места служили границей владений Полоцка и Псковско-Новгородского государства и, скорее всего, относились к Полоцкому княжеству. С середины XIII в., когда племя литовских князей Миндовгов окончательно захватило Полоцкую землю и село княжить в Полоцке, Себежская земля постепенно становится краем приграничных псковско-литовских междоусобиц. Сначала (до конца XIV в.) Псков, стремившийся к самостоятельности и независимости от Новгорода, искал прочного союза с южным соседом, тем более, что к Полоцку сохранялось отношение как к, одной из русских областей.

1535-1772 гг.
В правление Елены Глинской и ее фаворита князя Овчина-Телепнева-Оболенского война с Польшей вспыхнула с новой силой. В разгар этих событий, в 1535 г., «в лето 7043... месяца июня 26 князь Великий Иоан повеле Воеводам своим, князя Бориса Горбатова, да Михаила Воронцова, да князя Михаила Коубенского с силами, и постави город за Опочкой на озери на Себежи, Иоан город Себежъ, и церкви создаша, да и людей посадиша».11 Вологодско-Пермская летопись добавляет: «И Иван Микитич Бутурлин на Себежё стоял три недели, и город на Себежи поставили Ивангород, а мастер был городовой Петр Малой Фрязин архитектон»

1772-1920-е гг.
В результате первого раздела Польши давний соперник России был повержен, а исконно русские земли были возвращены России. 28 мая 1772 г. из присоединенных провинций были образованы две губернии — Псковская и Могилевская. 22 июля 1773 г. местечко Себеж стало уездным городом Полоцкой провинции Псковской губернии, а 22 марта 1777 г. «для уравнения уездов Белорусских губерний... сделано новое распределение», и Себежский уезд вошел в число 11 уездов Полоцкой губернии. На 10 января 1778 г. Себеж показан по штату в числе уездных городов Полоцкого наместничества. 21 февраля того же года был утвержден генеральный план Себежа, а 21 сентября 1781 г. — его герб.

1925-1991 гг.
Изменения в городской жизни наметились не сразу и были связаны не только с новым административно-политическим устройством. В 20-х гг. Себеж превратился в пограничный город и часто переходил из области в область: в 1924 г. он стал уездным центром Псковской губернии, в 1927 г. — районным центром Великолукского округа Ленинградской, а в 1929 г. — Западной области, с 1935 г. — Калининской области.

В годы предвоенных пятилеток главным направлением развития Себежа было строительство промышленных предприятий, преимущественно на вновь освоенных площадях. Весной 1931 г. появилась новая ТЭЦ мощностью 700 квт., давшая энергию новой фабрике по первичной обработке льна, известковому и канифольному заводам, промкомбинату.

В 30-е гг. в переоборудованных старых и построенных вновь зданиях разместились сельскохозяйственный техникум, две средние школы, кинотеатр, Дом пионеров, Дом колхозника, магазины, рабочие клубы. За 1932-1935 гг. было замощено 6,5 тыс. кв.м улиц, отремонтировано 24 тыс. кв.м фасадов домов (80%), что говорит о преимущественном использовании старого фонда жилых зданий, проложено 2 тыс. кв.м тротуаров.